Em Ilhabela as condições de ventos são perfeitas para qualquer prática de esportes a vela. O Windsurf é um dos destaques da Ilha, aqui treinam atletas de alto nível da modalidade e muitos amantes do esporte também para somente praticar. Na Pontas da Canas e na Praia da Armação é onde a maioria dos atletas praticam o Wind e também é onde tem um escola de vela com instrutores muito bem treinados. Quando entram ventos fortes vindos de leste, é só esperar que você verá um Wind passando pelo farol da Ponta das Canas em alta velocidade! Um dos atletas em destaque da cidade é o Paulo dos Reis, o "Paulão" que além de campeão no Wind agora é praticante e competidor também no Stand Up Paddle.